校长吉尔曼先生是海伦一年级的英国文学老师。海伦与吉尔曼先生一起读了莎士比亚的《皆大欢喜》、麦考利的《塞缪尔·约翰逊传》，以及贝尔克的《调停美洲的演讲词》等书。这位校长对历史和文学都颇有研究，常常为海伦作很详细的说明。
这也是海伦第一次与同龄的正常的女孩子生活在一起，大家就像一个大家庭似的生活着，偶尔她们一起玩捉迷藏，出外郊游或是打雪仗，偶尔兴致来了，还一块大声吟诗。其中有几位为了海伦，还特地去学手语字母，这样，海伦就能流畅地跟她们交谈了。
圣诞节时，母亲与妹妹来看海伦，并陪海伦在这里度寒假。当时吉尔曼校长曾建议说：“不如米尔德莱德小姐也进我们学校学习吧，这样，她的姐姐就可以更安心地在这里学习了。”
就这样，寒假结束后，妹妹就留了下来，跟海伦一起上学。海伦和妹妹的关系本来就很亲密，几乎有半年的时间，两个人无论做什么事都在一起，形影不离。
很快，考试就来临了，海伦必须去接受拉德克利夫学院的预试。
考试日期是在1897年6月29日到7月3日，考试科目是初级德语、高级德语、法语、拉丁语、英国文学、希腊语、古罗马史……好在海伦每一科都考得不错，不但全部及格，而且德语与英国文学还拿到最优的成绩。