第欧根尼为什么会选择这样的生活呢?是因为他认为,人们每天为生活煞费苦心,过于讲究奢华,这样的日子不一定是最好的,也不是最快乐、最自由的。因此要房子之类的物品没有什么用处。而且他还认为,自然的行为并不可耻,人们做着同样的事情,没必要把它们隐藏起来。人实在不需要床榻和椅子等家具,动物睡在地上也能过健康的生活。既然大自然没有给我们穿上适当的东西,那我们唯一需要的就是一件御寒的衣服,某种躲避风雨的遮蔽。所以第欧根尼只有一条毯子——白天披在身上,晚上盖在身上——他睡在一个桶里,仅此而已。
第欧根尼不是疯子,他是一个哲学家,通过创作戏剧、诗歌和散文来阐述他的学说;他向那些愿意倾听的人传道;他拥有一批崇拜他的门徒;他言传身教地进行简单明了的教学。他认为,所有的人都应当自然地生活。他说,所谓自然的就是正常的,而不可能是罪恶的或可耻的。抛开那些造作虚伪的习俗;摆脱那些繁文缛节和奢侈享受,只有这样,人们才能真正过上自由的生活。富有的人认为自己占有宽敞的房子、华美的衣服,以及马匹、仆人和银行存款等。其实并非如此,他只是依赖它们,而且他还要为这些东西操心,把一生的大部分精力都耗费在这上面。物质支配着这些富人,所以富人成了物质的奴隶。为了攫取这些虚假浮华的东西,他们出卖了自己的独立性——这唯一长久的东西。