由于没有受到正常的教育和引导，使得曼森的性格渐渐发生了扭曲。在他十几岁时，经常因为偷窃、抢劫等罪名出入少年管教所。这段生活经历几乎是他母亲的翻版。后来，他又时常出入监狱。在少年管教所和监狱中他足足待了20年。由于长期地生活在监狱中，他懂得如何去揣摩他人的心思，而且他也渐渐习惯住在监狱里。在监狱中，曼森还学会了弹吉他，偶尔还会自己谱曲，他希望自己在出狱后能成为音乐家。
1966年，32岁的曼森出狱了，随后他去了旧金山。这个地方是嬉皮士文化的发祥地，到处充斥着音乐、叛逆、毒品等，很多迷茫的年轻人都对甲壳虫乐队和毒品相当着迷。
曼森来到这里之后，简直如鱼得水，他披着博爱的外衣，将自己塑造成拯救万生的“上帝”。由于曼森有着丰富的生活阅历和出众的口才，因此他吸引了一大批彷徨而天真的年轻人。而这些年轻人大多来自中产家庭或上层家庭，没有过多地接触社会，思想比较单纯，再加上缺少父母的关心等原因，使得他们非常渴望得到他人的关心。虽然曼森蓬头垢面，却得到很多年轻女性的仰慕和膜拜，并且愿意追随他。